4∶5,7∶8-二异亚丙基-3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸（Kdo）甲酯及其对甲基硫苷合成

论文摘要

以D-甘露糖和L-酒石酸二甲酯为原料合成4∶5,7∶8-O-二异亚丙基-3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸甲酯及其对甲基苯硫苷衍生物。首先,D-甘露糖通过缩酮反应制得2∶3,5∶6-O-二异亚丙基-D-甘露糖1;然后,L-酒石酸二甲酯2经过氧化水解,磷酰化和硅烷基化制得磷酸酯4。化合物1和磷酸酯4经Wittig-Horner反应缩合得到化合物5,脱除硅基制得4∶5,7∶8-二异亚丙基-3-去氧-β-D-甘露-2-辛酮酸甲酯6,总收率为34%。化合物6通过端基乙酰化和硫取代反应得到硫苷衍生物8,六步总收率为26%。产物结构经NMR和HRMS确证。

论文目录

• 1 实验部分
•   1.1 实验仪器
•   1.2 合成
•     1.2.1 2∶3, 5∶6-二异亚丙基-呋喃甘露糖的合成 （1）
•     1.2.22-{[叔丁基 （二甲基） 硅烷基]氧基}-2'- （二甲氧基磷酰基） 乙酸甲酯 （4）
•     1.2.3 4∶5, 7∶8-二异亚丙基-3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸甲酯 （6）
•     1.2.4 2-乙酰基-4∶5, 7∶8-二异亚丙基-3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸甲酯 （7）
•     1.2.5 4∶5, 7∶8-二异亚丙基-3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸甲酯-2-对甲基苯硫苷 （8）
• 2 结果与讨论
• 3 结论

文章来源

类型: 期刊论文

作者: 陈越,杨静,杨丹梅,梁兴勇

关键词: 去氧甘露辛酮酸,磷酸酯,磷酰化反应,反应,硫代反应

来源: 科学技术与工程 2019年20期

年度: 2019

分类: 工程科技Ⅱ辑,工程科技Ⅰ辑

专业: 有机化工

单位: 四川理工学院化学工程学院

基金: 国家自然科学青年基金项目(201402131),四川理工学院人才引进项目(2014RC06),四川理工学院研究生创新基金项目(y2016007)资助

分类号: TQ463

页码: 289-292

总页数: 4

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